《与卡戴珊一家同行第五季》继续围绕卡戴珊家族的生活展开。金·卡戴珊在这一季面临着事业与感情的双重状况，她在时尚界的影响力不断扩大，努力拓展自己的商业版图，但感情上却遭遇波折。科勒·卡戴珊依旧性格直爽，她在健身事业上投入颇多，同时也在处理着和家人、朋友之间的关系。考特尼·卡戴珊则在家庭与个人生活中寻找平衡，她和孩子们的互动温馨有趣。 本季中，家族成员们还经历了各种聚会、旅行和活动。她们在聚会上的时尚造型吸睛无数，旅行中的趣事也不断。此外，家族内部也会因为一些观念和利益问题产生矛盾和争吵，但最终总能相互理解和支持。观众可以通过这一季深入了解卡戴珊家族的真实生活，感受她们的喜怒哀乐。